1501-84-4 1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐,99%

CAS号： 1501-84-4

分子式： C12H22ClN 分子量： 215.77

• 1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐

  英文名：Rimantadine Hydrochloride

  CAS：	1501-84-4	精确质量：	215.14400
  分子式：	C12H22ClN	LogP：	4.05230
  分子量：	215.76300	PSA：	26.02000

1501-84-4 1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐,99%化合物描述

Used as an antiviral agent.

1501-84-4 1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐,99%基本信息

• 中文名称：

  1-(1-金刚烷基)乙基胺盐酸盐

• 中文别名：

  甲基金刚烷甲胺;
  盐酸金刚乙胺;
  甲金胺;
  α-甲基-1-金刚烷甲胺盐酸盐;
  金刚乙胺盐酸盐;
  1-(1-金刚烷基)乙胺盐酸盐;
  

• 英文名称：

  Rimantadine Hydrochloride

• 英文别名：

  α-Methyl-1-adamantanemethylamine Hydrochloride;
  1-(1-Aminoethyl)adamantane hydrochloride;
  1-(Adamantan-1-yl)ethanamine hydrochloride;
  Rimantadine hydrochloride;
  Alpha-Methyl-1-Adamantanemethylamine Hydrochloride;
  Tricyclo[3.3.1.13,7]-decane-1-methanamine, .α.-methyl-, hydrochloride;
  1-(1-Adamantyl)ethylamine Hydrochloride;
  

• CAS号：

  1501-84-4

• 分子式：

  C12H22ClN

• 分子量：

  215.76300

• 精确质量：

  215.14400

• PSA：

  26.02000

• LogP：

  4.05230

物化性质

• 外观与性状：

  白色结晶固体

• 熔点：

  300oC

• 沸点：

  247.8oC at 760mmHg

• 闪点：

  99.3oC

• 储存条件：

  库房通风低温干燥

• 蒸汽压：

  0.0251mmHg at 25°C

安全信息

• 危险品标志：

  Xn

• 海关编码：

  2921199090

• 安全说明：

  S26; S36

• 危险类别码：

  R22

生产方法及用途

• 生产方法

  方法1:制法溴化金刚烷在三溴化铝催化下,和溴乙烯加成。生成物和氢氧化钾加热消除二分子的溴化氢,得到乙炔化物。再在*催化下,和硫酸水合得到酮,接着和羟胺成肟,*用氢化铝锂还原(或在Pd/C下催化加氢),得到金刚乙胺。 
  方法2: 以金刚烷为起始原料经溴化七步法、五步法等主要路线合成,推荐如下合成路线。 
  (1)1-溴金刚烷(024
  -2)的制备 在反应瓶中加入金刚烷(024
  -1)320g(2.35mol),搅拌和冰浴冷却下慢慢滴入溴235ml(4.60mol),滴毕,油浴缓慢升温,升到6
  5 oC左右保持搅拌2h,再缓慢升80~9
  0 oC,保持反应4h.再升至外浴温110~11
  5 oC 搅拌反应3h.始终保持溴处于有效回流状态,放置过夜.蒸馏回收溴30ml,21%饱和的亚硫酸氢钠溶液200ml还原余下的溴,过滤,滤饼水洗至中性,抽干,干燥,用甲醇700ml重结晶,得浅黄色结晶024-
  2 478.5g,收率94.7%,mp117~11
  9 oC . (2)1-乙酰金刚烷(024
  -3)的制备 在反应瓶中加入98%硫酸265ml,冰浴冷却至
  5 oC ,加入024-
  2 21.5g(0.10mol)的正己烷55ml溶液,导入干燥的乙炔气体,快速搅拌反应5h.将反应液缓慢倒入冰水中,得棕黄色溶液约1800ml.用石油醚(bp60~90 oC)提取,有机层水洗,干燥,减压蒸出石油醚,得油状物(024-3之粗品)可直接用于下一步反应.如用硅胶柱色谱纯化(正己烷/二氯甲烷洗脱)可得024-3精制品7.1g,收率40%,mp53~55.
  5 oC (甲醇/水结晶). 
  (3)金刚乙胺(024
  -4)的合成 在反应瓶中加入024-3油状物(上步一批量)和甲酰胺40g(0.90mol),加热至160~18
  0 oC ,在此温度下搅拌反应5h.冷却,倒入2倍于反应液体积的水中,静置分层,分取黄色油状物024-
  4.水层用苯(50ml
  *4)提取,蒸去苯,剩余物也与024-4油状物合并,用于下一步反应. 
  (4)盐酸金刚乙胺
  (024)的合成 在反应瓶中加入024-4和上步剩余物,加入浓盐酸52ml,加热至10
  5 oC,搅拌回流3h.冷却,析出白色固体024,母液经浓缩又析出白色固体024,两者合并,乙醚洗,无水乙醇重结晶得024精制品7.24g,收率83.2%,mp364.5~367.
  0 oC ,3、4两步收率83.2%.

• 用途

  抗病毒用药，药效同金刚烷胺。