93-61-8甲基甲酰苯胺,99%

CAS号： 93-61-8

分子式： C8H9NO 分子量： 135.17

• 甲基甲酰苯胺

  英文名：N-Methylformanilide

  CAS：	93-61-8	精确质量：	135.06800
  分子式：	C8H9NO	LogP：	1.91510
  分子量：	135.16300	PSA：	20.31000

93-61-8甲基甲酰苯胺,99%化合物描述

N-Methylformanilide is an aromatic reagent used in the synthesis of dye-sensitized solar cells. Also used in the synthesis of potent tyrosinase inhibitors.

93-61-8甲基甲酰苯胺,99%基本信息

• 中文名称：

  甲基甲酰苯胺

• 中文别名：

  N-苯基-N-甲基甲酰胺;
  N-甲基富马胺;
  N-甲基-N-苯基甲酰胺;
  甲基甲酰苯胺;
  N-甲基N-甲酰苯胺;
  

• 英文名称：

  N-Methylformanilide

• 英文别名：

  N-METHYL FORMANILIDE;
  FORMAMIDE,N-METHYL-N-PHENYL-;
  methyl(phenyl)formamide;
  N-METHYL-N-FORMANILIDE;
  N-METHYLFORMANILID;
  N-methyl-N-phenylformamide;
  Formamide, N-methyl-N-phenyl-;
  N-METHYLFORMANILIDE FOR SYNTHESIS;
  N-methyl-N-benzamide;
  

• CAS号：

  93-61-8

• 分子式：

  C8H9NO

• 分子量：

  135.16300

• 精确质量：

  135.06800

• PSA：

  20.31000

• LogP：

  1.91510

物化性质

• 外观与性状：

  透明液体

• 密度：

  1.095 g/mL at 25 °C(lit.)

• 熔点：

  8-13 °C(lit.)

• 沸点：

  243-244 °C(lit.)

• 闪点：

  260 °F

• 折射率：

  n20/D 1.561(lit.)

• 水溶解性：

  immiscible

• 稳定性：

  Stable under normal temperatures and pressures.

• 储存条件：

  Keep container closed when not in use. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.

安全信息

• WGK Germany：

  2

• 安全说明：

  S36/37

• 海关编码：

  29242995

• 危险类别码：

  R38

• 危险品标志：

  Xi

生产方法及用途

• 生产方法

  1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合,搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液,温度控制在15℃以下。滴加完毕,在20-25℃继续搅拌1h,反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水,分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层,取上层油状物减压蒸馏,收集130-133℃(2.13kPa)馏分,即为N-甲基甲酰苯胺,收率为90%左右。
  2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加热蒸馏,蒸出水分后,温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏,即得成品。 
  2.在2升圆底烧瓶上安装带活塞的分水器,分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩尔)N一甲苯胺,300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加热使回流,至于不再分出水(收集140一150毫升)为止。把剩余物转移入克氏瓶中,减压蒸馏,收集114-121/8mm的馏分。 
  3.用N-甲基苯胺为原料与甲酸在甲苯中共热来制备 。

• 用途

  1.用作有机合成中间体。 
  2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有机合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。看上去与DMF的功能完全相同,但是由于MFA分子中芳基的存在使其反应中间体更加稳定,因此得到的产物的产率比使用DMF较高。同时MFA不像DMF那样在水中有较大的溶解度,因此后处理也比使用DMF方便。 使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应条件非常温和,1,2-二氯乙烷是最常用的反应溶剂,有时也可以在无溶剂条件下反应。反应可在室温下或者反应溶剂的回流温度下进行,产率一般在中等至较高水平。例如:在POCl
  3 的存在下,MFA可以与被致活的芳香化合物反应,在芳环上引入甲酰基。氨基、羟基或者烷氧基取代的苯环可以方便地通过该试剂的Vilsmeier-Haak反应生成相应的苯甲醛衍生物 (式1,
  式2) 。 杂原子芳香化合物的反应更容易且具有重要的应用价值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,
  式4) 。 使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应的选择性主要来自于两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时,使用限量的MFA可以使甲酰化反应优先在反应活性*的环上进行 (
  式5) 。当反应底物中含有多个相同的反应位点时,使用过量的MFA可以在这些位点同时发生甲酰化反应,生成多甲酰化合物 。