501-65-5二苯乙炔,99%

CAS号： 501-65-5

分子式： C14H10 分子量： 178.23

• 二苯基乙炔

  英文名：biphenylacetylene

  CAS：	501-65-5	精确质量：	178.07800
  分子式：	C14H10	LogP：	3.08640
  分子量：	178.22900	PSA：	0.00000

501-65-5二苯乙炔,99%化合物描述

二苯基乙炔时一种具有化学式C6H5C≡CC6H5的化合物。该分子由两个苯基分别连接乙炔的两端碳原子组成。它是一种无色的晶体物质，广泛的应用于有机合成中的结构片段，以及作为有机金属化学当中的配体。

501-65-5二苯乙炔,99%基本信息

• 中文名称：

  二苯基乙炔

• 中文别名：

  1,2-二苯乙炔;
  对称二苯乙炔;
  二苯乙炔;
  

• 英文名称：

  biphenylacetylene

• 英文别名：

  Diphenylacetylene;
  Benzene, 1,1‘-(1,2-ethynediyl)bis-;
  

• CAS号：

  501-65-5

• 分子式：

  C14H10

• 分子量：

  178.22900

• 精确质量：

  178.07800

• LogP：

  3.08640

物化性质

• 外观与性状：

  白色晶体

• 密度：

  0.99 g/mL at 25 °C(lit.)

• 熔点：

  59-61 °C(lit.)

• 沸点：

  170 °C19 mm Hg(lit.)

• 闪点：

  170°C/19mm

• 稳定性：

  Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

• 储存条件：

  2-8oC

安全信息

• 海关编码：

  2902909090

• 安全说明：

  S24/25-S22

• WGK Germany：

  3

生产方法及用途

• 生产方法

  1.制法: 苯偶酰腙
  (3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入二苯乙二酮
  (2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL,85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤,用冷的无水乙醇洗涤,干燥,得苯偶酰腙
  (3)99～106g,mp150～151.5℃,收率83%～89%。二苯乙炔
  (1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物
  (3),480mL苯,搅拌下加入黄色*2～4g,微微加热,有氮气放出,反应物变灰色。加热至微沸,不断加入*2～4g,总共加入*240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤,滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液,水洗,无水硫酸钠干燥,减压回收苯后高真空蒸馏,收集95～105℃/27～40Pa的馏分,得二苯乙炔①
  (1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注:①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔(C16H
  14)、a-萘基苯基乙炔(C18H
  12)。

• 用途

  二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体 ,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。 氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰 。 二苯乙炔的有效还原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋,在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋,也可用CoCl2·4PPh
  3、SmI
  2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成 ,利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。 炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如,RS-Cl (
  式1) 、PhSe-F、Me3Sn-PPh
  2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成,而Bu3Sn-H (
  式2) 、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。 卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (
  式3) 。Fischer类型的卡宾钨可直接反应,因为可以形成七元环 (
  式4) 。 与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (
  式5) ,而镍则可以形成螺环化合物 (
  式6) ,锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向,并能进行金属化反应。 环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(
  式7) 、唑、苯并噻吩、吲哚(
  式8) 、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。