142-45-0丁炔二酸,95%

CAS号： 142-45-0

分子式： C4H2O4 分子量： 114.06

• 丁炔二酸

  英文名：butynedioic acid

  CAS：	142-45-0	精确质量：	113.99500
  分子式：	C4H2O4	LogP：	-0.84100
  分子量：	114.05600	PSA：	74.60000

142-45-0丁炔二酸,95%化合物描述

Acetylenedicarboxylic acid or butynedioic acid is an organic compound (a dicarboxylic acid) with the formula C4H2O4 or HO2C-C≡C-CO2H. It is a crystalline solid that is soluble in diethyl ether.
The removal of two protons yields the acetylenedicarboxylate dianion C4O42?, which consists only of carbon and oxygen, making it an oxocarbon anion. Partial ionization yields the monovalent hydrogenacetylenedicarboxylate anion HC4O4?.
The acid was first described in 1877 by Polish chemist Ernest Bandrowski. It can be obtained by treating α,β-dibromosuccinic acid with potassium hydroxide KOH in methanol or ethanol. The reaction yields potassium bromide and potassium acetylenedicarboxylate. The salts are separated and the latter is treated with sulfuric acid.
Acetylenedicarboxylic acid is used in the synthesis of dimethyl acetylenedicarboxylate, an important laboratory reagent. Both the acid and the monobasic salt potassium hydrogenacetylenedicarboxylate KC4HO4 are commonly traded as laboratory chemicals. It can also be reacted with sulfur tetrafluoride to produce hexafluoro-2-butyne, a powerful dienophile for use in Diels-Alder reactions.

142-45-0丁炔二酸,95%基本信息

• 中文名称：

  丁炔二酸

• 中文别名：

  乙炔二甲酸;
  乙炔-1,2-二羧酸;
  乙炔二羧酸;
  

• 英文名称：

  butynedioic acid

• 英文别名：

  Acetylenedicarboxylic acid;
  but-2-ynedioic acid;
  

• CAS号：

  142-45-0

• 分子式：

  C4H2O4

• 分子量：

  114.05600

• 精确质量：

  113.99500

• PSA：

  74.60000

• LogP：

  -0.84100

物化性质

• 外观与性状：

  奶油色至米色结晶粉末

• 密度：

  1.699 g/cm3

• 熔点：

  180-187 °C (dec.)(lit.)

• 沸点：

  362.4oC at 760 mmHg

• 闪点：

  131 °C

• 水溶解性：

  soluble

• 稳定性：

  Stable under normal temperatures and pressures.

• 储存条件：

  2-8oC

• 蒸汽压：

  3.08E-06mmHg at 25°C

安全信息

• 海关编码：

  29171990

• 包装等级：

  II

• 危险类别：

  6.1

• 危险品运输编码：

  UN 2811 6.1/PG 3

• WGK Germany：

  3

• 危险类别码：

  R25; R36/37/38

• 安全说明：

  S26-S45-S37/39

• 危险品标志：

  T; Xi

生产方法及用途

• 生产方法

  1.以α,β-二溴丁二酸为原料，在碱溶液中脱HBr而得丁炔二酸钠。丁炔二酸钠制备过程：配制氢氧化钠溶液，冷却，逐次加入α,β-二溴丁二酸。加毕，升温至40℃保温3h。冷却结晶至10℃以下，过滤，结晶干燥，得丁炔二酸钠。收率75-87%。
  2.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器的2L反应瓶中，加入氢氧化钾122g(2.2mol),95%的甲醇700mL，搅拌使之溶解。慢慢加入a，β-二溴丁二酸
  (2)①100g（0.36mol），加热回流1.5h。冷却抽滤，滤饼用甲醇充分洗涤，干燥后得144～150g混合盐。将混合盐溶于270mL水中，加入由30mL水和8mL浓硫酸配成的稀酸，丁炔二酸单钾盐析出，放置过夜。抽滤，将酸式盐溶于60mL浓硫酸与240mL水配成的稀酸中，用乙醚提取(100mL
  ×5)。合并乙醚提取液，蒸去乙醚，得丁炔二酸水合物。于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥，得丁炔二酸
  (1)30～36g,收率73%～88%，mp175～177℃。注：①反应放热，不可一次性加入。

• 用途

  医药中间体，用于生产解*二巯基丁二酸钠。