552-89-62-硝基苯甲醛,99%

CAS号： 552-89-6

分子式： C7H5NO3 分子量： 151.12

• 邻硝基苯甲醛

  英文名：2-nitrobenzaldehyde

  CAS：	552-89-6	精确质量：	151.02700
  分子式：	C7H5NO3	LogP：	1.93050
  分子量：	151.11900	PSA：	62.89000

552-89-62-硝基苯甲醛,99%化合物描述

2-Nitrobenzaldehyde is an organic aromatic compound containing a nitro group ortho to formyl. 2-Nitrobenzaldehyde once was produced as an intermediate in the synthesis of the popular dye Indigo.

552-89-62-硝基苯甲醛,99%基本信息

• 中文名称：

  邻硝基苯甲醛

• 中文别名：

  2-硝基苯甲醛;
  

• 英文名称：

  2-nitrobenzaldehyde

• 英文别名：

  2-mononitrobenzaldehyde;
  ortho nitrobenzaldehyde;
  NITROBENZALDEHYDE-2;
  2-NBA;
  Benzaldehyde, 2-nitro-;
  2-nitro-benzaldehyde;
  o-nitro-benzaldehyd;
  2-Nitobenzaldehyde;
  2-Nitrobenzaldehyde;
  2-nitro-benzaldehyd;
  O-NITROBENZALDEHYDE;
  

• CAS号：

  552-89-6

• 分子式：

  C7H5NO3

• 分子量：

  151.11900

• 精确质量：

  151.02700

• PSA：

  62.89000

• LogP：

  1.93050

物化性质

• 外观与性状：

  淡黄色结晶粉末

• 密度：

  1,284 g/cm3

• 熔点：

  42-44 °C(lit.)

• 沸点：

  153 °C23 mm Hg(lit.)

• 闪点：

  >230 °F

• 折射率：

  1.617

• 稳定性：

  Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.

• 储存条件：

  Store at RT.

安全信息

• 安全说明：

  S26-S24/25-S36/37/39

• 海关编码：

  29130000

• 危险品标志：

  Xi

• 危险类别码：

  R36/37/38

• RTECS号：

  CU7300000

• WGK Germany：

  2

生产方法及用途

• 生产方法

  以邻硝基甲苯为原料，可用下述两种方法生产。 
  1.邻硝基甲苯与乙酐反应，经水解而得。
  2.邻硝基甲苯经硝化、氧化而得。 
  3.．25℃下，边搅拌边缓慢将草酸二乙酯滴加到乙醇钠中，控制温度不超过30℃，滴加完毕后，继续搅拌至块状物全部溶解，再加入邻硝基甲苯，加热回流0.5h，然后水蒸气蒸馏，蒸出未反应的邻硝基甲苯，所得残液层中加入活性炭脱色、过滤。在搅拌下将适量碳酸钠和甲苯加到滤液中，调ph值至10，用冷冻盐水降温至3℃，再分批少量加入高锰酸钾，保持反应温度在2～6℃1h，然后加热升温至35℃，缓慢滴加50%的硫酸，搅拌15min，过滤，滤液分层，取甲苯层，依 次 用15%的碳酸钠水溶液和蒸馏水各洗二次，分出水层，甲苯层用无水氯化钙干燥脱水，过滤，*减压蒸馏蒸出甲苯，得黄色固体物即为成品。反应式为： 4．将冰醋酸、乙酐和邻硝基甲苯混匀，边搅拌边缓慢加入浓硫酸，然后将反应液冷却至5℃，加入三氧化铬，控制反应温度不超过10℃，加完后继续搅拌5h，之后，将反应液倒入碎冰和冷水混合物中，搅拌15min，滤出凝固的油层，经洗涤后，与2%的碳酸钠混合，水洗，干燥。将所得的邻硝基苄基二乙酸酯加到浓盐酸、水和乙醇的混合液中，搅拌回流45min，然后冷至0℃，过滤，所得的固体产物用水洗涤。用快速水蒸气蒸馏提纯粗品，馏出液经冷却，过滤，用无水氯化钙脱水干燥，即得成品。反应式为：
  5.制法： 溴化邻硝基苄基吡啶
  （3）：于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入邻硝基甲苯
  （2）102g（0.744mol），NBS120g（0.675mol），过氧化苯甲酰1g，四氯化碳450mL，加热回流，直至所有的固体都浮于表面上，约需6～8h。过滤，滤饼用热的四氯化碳洗涤2次。合并滤液和洗涤液，减压蒸出溶剂。剩余物中加入400mL无水乙醇，65mL试剂级的吡啶。加热回流45min，趁热倒入广口瓶中，析出固体。冷却。抽滤，冷乙醇洗涤，得到几乎醇的化合物
  （3），直接用于下一步反应。空气中干燥，得125～135g，收率63%～68%，N-（p-二甲氮基苯基）-a-（o-硝基苯基）硝酮
  （4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入上述化合物
  （3），对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐100g（0.536mol），冰盐浴冷却。慢慢滴加由氢氧化钠54g（1.35mol）溶于500mL水的溶液，保持反应液温度在0～5℃.颜色逐渐由黄色变为绿色、褐色和橙色。继续于5～10℃搅拌反应1h。加入500mL冰水，过滤，冷水洗涤，得橙色化合物
  （4），直接用于下一步反应。湿品含55%～65%的水，真空干燥后，用乙酸乙酯或丙酮重结晶，mp130～134℃。邻硝基苯甲醛
  （1）：将上述化合物
  （4）置于3L的烧杯中，加入由170mL浓硫酸与850mL水配成的约6mol/L的硫酸，搅拌。约10min 后进入碎冰，抽滤，充分用碳酸氢钠溶液和水洗涤，于盛有氯化钙的干燥器中干燥，得浅棕色粗品化合物
  （1）。减压蒸馏，收集120～140℃/0.4kPa的馏分，冷后固化，mp41～44℃，重48～54g，总收率47%～53%（以NBS计）。

• 用途

  该品为有机合成中间体，在医药工业中用于制造抗心绞痛药硝基吡啶（心痛定）；将其硝基还原成氨基后成为邻氨基苯甲醛，由它可合成喹啉环类药物。本品主要用于医药和染料中间体。并为检验丙酮的试剂。