624-49-7富马酸二甲酯,97%

CAS号： 624-49-7

分子式： C6H8O4 分子量： 144.13

• 富马酸二甲酯

  英文名：dimethyl fumarate

  CAS：	624-49-7	精确质量：	144.04200
  分子式：	C6H8O4	LogP：	-0.11140
  分子量：	144.12500	PSA：	52.60000

624-49-7富马酸二甲酯,97%化合物描述

Dimethyl fumarate (DMF) is the methyl ester of fumaric acid. DMF was initially recognized as a very effective hypoxic cell radiosensitizer. Later, DMF combined with three other fumaric acid esters (FAE) was licensed in Germany as oral therapy for psoriasis (trade name Fumaderm). Other diseases, such as necrobiosis lipoidica, granuloma annulare, and sarcoidosis were also found to respond to treatment with DMF in case reports or small patient series. Phase III clinical trials found that DMF (BG-12) successfully reduced relapse rate and increased time to progression of disability in multiple sclerosis (trade name Tecfidera). DMF is thought to have immunomodulatory properties without significant immunosuppression.
In a non-medical use, DMF was applied as a biocide in furniture or shoes to prevent growths of mold during storage or transport in a humid climate. However, due to incidences of allergic reactions after skin contact the European Union banned DMF in consumer products since 1998, and since January 2009 the import of products containing DMF was also banned.

624-49-7富马酸二甲酯,97%基本信息

• 中文名称：

  富马酸二甲酯

• 中文别名：

  (E)-2-丁烯二酸二甲酯;
  防霉保鲜剂;
  延胡索酸二甲酯;
  霉克星1号;
  反丁烯二酸二甲酯;
  富马酸二甲;
  

• 英文名称：

  dimethyl fumarate

• 英文别名：

  Dimethyl fumarate;
  2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester;
  

• CAS号：

  624-49-7

• 分子式：

  C6H8O4

• 分子量：

  144.12500

• 精确质量：

  144.04200

• PSA：

  52.60000

• LogP：

  -0.11140

物化性质

• 外观与性状：

  细白色结晶粉末

• 密度：

  1,37 g/cm3

• 熔点：

  102-106 °C(lit.)

• 沸点：

  192-193 °C(lit.)

• 闪点：

  192-193°C

• 折射率：

  1.4037 (110.7oC)

• 稳定性：

  Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents.

• 储存条件：

  Store at RT.

安全信息

• RTECS号：

  EM6125000

• WGK Germany：

  1

• 安全说明：

  S26-S36/37/39

• 海关编码：

  2917140000

• 危险品标志：

  Xn

• 危险类别码：

  R21; R36/37/38

生产方法及用途

• 生产方法

  (1)富马酸酯化法。直接以富马酸为原料,在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有*、六水氯化铁(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂,采用催化精馏技术,于80-85℃下酯化反应5h。 
  (2)马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下,异构化、酯化得到DMF,催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时,反应实际分两步进行,即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min,得到91%的富马酸;富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h,得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂,同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇,在磷钨酸存在下,回流4h,得89.4%的产品。
  (3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料,合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸,反应温度95℃-105℃,反应时间7h,收率81.5%;然后富马酸在浓硫酸存在下,与甲醇一起加热回流,得到DMF,反应时间10h。收率86.0%。
  (4)马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料,与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂,首先发生水解、酯化反应,得到马来酸二甲酯,后者再在溴与光存在下异构化才得到产品;用硫脲做催化剂,马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸,后者在硫酸存在下酯化得到产品。

• 用途

  主要用作食品及饲料添加剂,在饲料中添加0.2%就有明显效果,一般剂量为500～800mg/kg。还用作溶剂、防霉保鲜剂