75-98-9三甲基乙酸(PA),99%

CAS号： 81-20-9

分子式： C8H9NO2 分子量： 151.17aCAS号： 75-98-9

• 特戊酸

  英文名：pivalic acid

  CAS：	75-98-9	精确质量：	102.06800
  分子式：	C5H10O2	LogP：	1.11710
  分子量：	102.13200	PSA：	37.30000

化合物描述

叔戊酸，结构式(CH3)3CCOOH。

75-98-9三甲基乙酸(PA),99%基本信息

• 中文名称：

  特戊酸

• 中文别名：

  叔戊酸;
  新戊酸;
  2,2-二甲基丙酸;
  三甲基乙酸;
  2.2-二甲基丙酸;
  

• 英文名称：

  pivalic acid

• 英文别名：

  tert-Pentanoic acid;
  Acetic acid,trimethyl;
  trimethyl-acetic acid;
  Propanoic acid, 2,2-dimethyl-;
  Propanoic acid,2,2-dimethyl;
  2,2-dimethylpropionic acid;
  Neopentanoic acid;
  2,2-dimethylpropanoic acid;
  2,2,2-trimethylacetic acid;
  

• CAS号：

  75-98-9

• 分子式：

  C5H10O2

• 分子量：

  102.13200

• 精确质量：

  102.06800

• PSA：

  37.30000

• LogP：

  1.11710

75-98-9三甲基乙酸(PA),99%物化性质

• 外观与性状：

  白色结晶低熔点块

• 密度：

  0.889 g/mL at 25 °C(lit.)

• 熔点：

  32-35 °C(lit.)

• 沸点：

  163-164 °C(lit.)

• 闪点：

  147 °F

• 折射率：

  1.393

• 水溶解性：

  25 g/L (20 oC)

• 储存条件：

  2-8oC

• 蒸汽压：

  9.75 mm Hg ( 60 °C)

• 蒸汽密度：

  3.6 (vs air)

安全信息

• 海关编码：

  2915600000

• 包装等级：

  II

• 危险类别：

  8

• 危险品运输编码：

  UN 3261 8/PG 2

• WGK Germany：

  1

• 危险类别码：

  R21/22; R34

• 安全说明：

  S26-S36/37/39-S45

• RTECS号：

  TO7700000

• 危险品标志：

  C

生产方法及用途

• 生产方法

  1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。 
  2.将硫酸加入高压釜,用一氧化碳置换釜中空气,然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与*的混合液。在5MPa左右,室温下搅拌半小时,泄压后将物料倾出至冰水中,在5-15℃搅拌15min。分取*层,用无水硫酸钠干燥、蒸馏,收集65-70℃(2.67kPa)馏分,得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。 
  3.叔丁醇与甲酸(98%)在浓硫酸存在下反应制得。 
  4.烟草:FC,40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。 
  5.可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。 
  6.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入水700mL,氢氧化钠80g(2mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g(0.75mol),保持反应℃于10℃以下,约20min加完。冷至0℃,慢慢加入片呐酮
  (2)25g(0.25mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入硫酸至酸性。再进行水蒸气蒸馏,当上层油状甲基丙酸
  (1)16g,冷后固化,mp34～35℃。收率55%。

• 用途

  1.用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料,也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。用于制造医药、黏合剂、引发剂、香料以及聚氯乙烯的稳定剂。 
  2.酸催化不对称还原 在研究Raney镍在不对称加氢反应中的应用时,发现以新戊酸为催化剂可得到较高光学纯度的产物。2-辛酮在酒石酸-溴化钠修饰的Raney镍作用下还原为2-辛醇的反应,如用THF/羧酸混合物作为反应介质可以提高光学纯度,而用新戊酸能达到*值。在新戊酸存在下用修饰的Raney镍催化氢化还原各种甲基酮时,能够得到光学纯度很高的相应(S)-RCH(OH)Me化合物。 酸催化重排 以丙酸作为催化剂,邻甲氧基苯酚和正丙烯酸三乙酯在苯中回流,反应得到克莱森重排关环产物的产率只有50%,这是因为催化剂会被酯化。而用位阻更大的新戊酸为催化剂,则得到很高的产率 (
  式1) 。 烯醇的区域选择质子化 在丙二烯基烯醇的区域选择质子化的研究中,新戊酸表现出很强的选择性,–8
  0 oC时其中间体烯醇被新戊酸淬灭能专一性的在C-2位上质子化 (
  式2) 。 通过氧化脱羧得到叔丁基 过二硫酸银催化羧酸的脱羧反应可以产生烷基自由基,可以用于芳香碱的烷基化。在这个过程中新戊酸可作为叔丁基的供体,2-叔丁基喹啉就是通过这个方法区域选择性地合成的 (
  式3) 。 2-叔丁基嘧啶的制备 2-叔丁基嘧啶是杀虫剂2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前体,可由丁基二胺和新戊酸反应合成2-三级丁基嘧啶 。 在烯酮或烯醇的γ-位引入其它亲核基团 例如用TBSN
  3、t-BuCO2H和Et3N与烯酮作用,可以在γ位引入叠氮基团 (式4,
  式5) 。