134-81-6苯偶酰,98%

CAS号： 134-81-6

分子式： C14H10O2 分子量： 210.23

• 联苯甲酰

  英文名：benzil

  CAS：	134-81-6	精确质量：	210.06800
  分子式：	C14H10O2	LogP：	2.75220
  分子量：	210.22800	PSA：	34.14000

化合物描述

二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。 实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。

134-81-6苯偶酰,98%基本信息

• 中文名称：

  联苯甲酰

• 中文别名：

  苯偶酰;
  二苯基乙二酮;
  二苯乙二醛;
  联苯酰;
  

• 英文名称：

  benzil

• 英文别名：

  Benzil;
  Dibenzoyl Zone Refined;
  Esacure KBO;
  Ethanedione, diphenyl-;
  BIBENZOYL;
  Diphenylethanedione Zone Refined;
  CHC-12;
  Diphenylethanedione;
  DIBENZOYL;
  

• CAS号：

  134-81-6

• 分子式：

  C14H10O2

• 分子量：

  210.22800

• 精确质量：

  210.06800

• PSA：

  34.14000

• LogP：

  2.75220

分析方法

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134-81-6苯偶酰,98%物化性质

• 外观与性状：

  黄色晶体

• 密度：

  1,521 g/cm3

• 熔点：

  94-95 °C(lit.)

• 沸点：

  346 °C

• 闪点：

  346-348°C

• 折射率：

  1.594

• 水溶解性：

  0.5 g/L (20 oC)

• 稳定性：

  Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

• 储存条件：

  通风低温干燥

• 蒸汽压：

  5.54E-05mmHg at 25°C

安全信息

• 海关编码：

  29143900

• 危险品标志：

  Xi

• 危险类别码：

  R36/37/38

• RTECS号：

  DD1925000

• WGK Germany：

  2

• 安全说明：

  S26-S36-S37/39

生产方法及用途

• 生产方法

  1.由苯甲酰与*缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80℃,得到苯偶酰的产率为80%。 
  2.以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。 ①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g(0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g(2.2mol)盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。 ②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%。 
  3.制法: 于250mL反应瓶中,加入苯偶姻
  (2)20g(0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯的联苯甲酰
  (1)19g,收率96.8%,mp94～96℃。 
  4.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g(0.125mol)醋酸铵,21.0g(0.1mol)苯偶姻
  (2)和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰
  (1)19g,收率90%,mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。 
  5.制法: 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔
  (2)178mg(1mmol),干燥的DMSO10mL,氯化钯18mg(0.1mmol)。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1
  :1),得化合物
  (1)205mg,收率98%。

• 用途

  1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。 
  2. 用作医药中间体。